Fundada por Alfonso X el Sabio, la familia Quiñones se adueña de la villa durante el reinado de Juan II hasta que los Reyes Católicos recuperan cuatro villas (Llanes, cangas de Narcea, Tineo y Ribadesella) de manos de los nobles. En 1517, Carlos I llega de Gante y desembarca en Villaviciosa. Visita la Ribadesella y para entrar debe dar un rodeo hasta el vado del Alisal porque los caballos se asustaban en la barca que cruzaba el Sella.

Hacia el año 1600 se construye la ermita dedicada a la Virgen de la Guía (protorrenacimiento) en el monte Corberu por iniciativa del gremio de Mareantes y se fortifica el recinto de la ermita para defender el puerto. La torre de Junco, construcción sólida y escasos vanos, data del siglo XIV y el Palacio Prieto Cutre (hoy alberga el ayuntamiento) es del siglo XVI. La capilla de Santa Marina (hoy no existe) sobre el arenal de la playa data de 1596.

La economía de la villa se basa en la industria ballenera. Había una factoría en la playa (La casa de la ballena) que perduró hasta el siglo XVIII.

La importación de la sal estaba sometida a monopolio. La Concesión Real de alfolí (depósito de sal) era un negocio rentable para la nobleza y la iglesia cobraba un impuesto también.

No obstante, la actividad comercial se hallaba condicionada por la barra de entrada. En 1511 se afirmaba que en cuarenta años se habían perdido más de diez navíos y habían perecido unas setenta personas.

En 1643, el rey Felipe IV ordenó un censo de la villa que arrojó la cifra de quinientos siete vecinos.